Негови најпознати новели се: „Степа“, „Павиљон бр.6“ и драмите: „Галеб“, „Вујко Вања“, „Три сестри“ и „Вишновата градина“.
Прозно творештво
Карактеристично за прозното творештво на Чехов, неговите раскази и новели е тоа што тој не прикажува големи настани, ниту големи ликови. Фабулите се обично многу едноставни и со нив тој предизвикува впечаток, создава расположение и специфична атмосфера, па преку таа атмосфера, преку размислувањата, расположенијата, тагата или радоста, тој ликовите целосно ги оформува и објаснува. Неговите раскази се обично куси, но содржајни, проткаени со хумор или блага иронија и секогаш присутна една тажна нотка. Темите што ги обработува се разни, критички опфаќајќи ги сите сегменти на општественото живеење.
Прочитај или слушни го (аудиокнига) расказот „Облог“ од Чехов, еден од најубавите и најсодржајните негови раскази:
Расказот „Облог“ од Чехов
Смртта на чиновникот
„Смртта на чиновникот“ е краток расказ во кој е претставена општествената хиерархија низ сатиричната слика на стариот Червјаков кој случајно кивнува кон генералот Брижалов. Червјаков неколкупати му се извинува, но сметајќи дека тоа не е доволно и дека не му е вистински простено, тој утредента ја облекува новата облека и оди кај Брижалов за да бара прошка. Откако поминале неколку молители, доаѓа неговиот ред и тој му кажува зошто дошол и дека мора уште еднаш да се извини. Брижалов не можел да поверува дека човекот сериозно дошол да се извинува за кивнувањето и си мислел дека тој се потсмева со него. По завршувањето на сите молби, на крајот од денот, Червјаков повторно му приоѓа и постојано му го зборува истото. Дека тој случајно, кивајќи, го испрскал. На крајот, Брижалов, бесен од навредата, викајќи, го брка Червјаков.
На крајот од расказот разврската е кратка и јасна:
„Во стомакот на Червјаков нешто се откина. Ништо не гледајќи, ништо не слушајќи, тој се стаписа назадгазум кон вратата, излезе на улица и затетерави… Без да знае како дошол дома и без да ја соблече новата облека, тој легна в постела и … умре.“
Павилјон бр. 6 – Павилјон бр. 6 (раскажан)
Критика на општеството, на лицемерието на социјалната грижа, е претставена во расказот „Павиљон бр.6“. На ироничен начин Чехов го критикува општеството кое воопшто не се грижи за болните, општеството во кое не се знае кој е навистина луд, од која страна на решетките се наоѓаме или може да се најдеме. Многу прашања се отворени во расказот, а на крајот се затвараат со смртта на главниот лик кој казната за сопствените погрешни постапки и погрешна филозофија мора да ја почувствува врз своја кожа.
Зачмаеноста на малограѓанската средина е опишана во расказот „Човек во футрола“, руското село, во „Селани“, а бракот и љубовта (и вонбрачната љубов) во: „За љубовта“ и „Агафја“.
Мала шега
Карактеристичен за творештвото на Чехов е расказот „Мала шега“, каде се меша сегашноста и минатото, оствареното и сонуваното.
Расказот започнува во сегашно време и прво лице еднина.
„Ведро зимско пладне … Студено е, камен пука, и на Надењка, што ме држи подрака, ѝ се нафатил сребрен скреж по кадрите на косата и по мовот над горната усна.“
Нараторот се пошегувал со Надењка така што додека се спуштале со санката по ридот тој ѝ шепнал на увото дека ја сака. Поради ветрот, таа не била сигурна дека тој навистина ги изговорил тие зборови, па си помислила дека ѝ се присторува. За да ја дознае вистината, таа сака да се спуштаат повторно и повторно, а со секое спуштање таа е сѐ помалку сигурна во она што го слуша. Со надеж дека тие зборови значат повеќе од шумење на ветрот и присторување, таа го повикува секој ден да одат на санкање. Тие зборови врз неа имаат прекрасно дејство. Таа е постојано насмеана, среќна и убава.
На крајот, Чехов, приказната од сегашно време ја префрла во минато:
„Тоа беше одамна. Сега Надењка е веќе омажена; ја дале, или пак сама тргнала, — тоа е сеедно — за секретарот на дворјанскиот старателен фонд и сега веќе има три деца. Тоа, како заедно сме оделе некогаш на лизгање и како ветерот ѝ ги носел зборовите: јас ве љубам Надењка, тоа сѐ уште не е заборавено; за неа сега тоа е најсреќен, најнежен и најубав спомен во животот…
А, мене сега, кога станав постар, уште не ми е јасно зошто ги зборував тие зборови, зошто се шегував…“
Во расказите на Чехов секогаш е присутен новелистичкиот пресврт. Тука тој се огледа во временскиот план, а во „Смртта на чиновникот“ во апсурдноста на извинувањето како чин на хиерархиско почитување (и потчинување) кое кулминира со смрт.
Драмско творештво
Во драмското творештво, Чехов како творец на лирската драма е претставник на модерната литература. Во неговите драми, ликовите не ја живеат сегашноста која е сива и монотона, туку живеат во минатото, во мечтите, во свет создаден од самите нив. Тие се одрекуваат од многу работи во сегашноста, претставувајќи се така како жртви, а всушност нивниот избор е нерешителноста и бегањето од реалноста. Тие не преземаат никаква акција, живеат во меѓупросторот на минатото и иднината, сонуваат и мечтаат. Затоа, нивните дијалози се често лирски монолози.